Havia muitos rumores sobre a vida pessoal de Whitney. Por exemplo, muitos falavam que ela era secretamente apaixonada por Michael Jackson e ele por ela, mas algo os impedia de ficarem juntos. Além disso, Robyn Crawford — uma amiga próxima e assistente pessoal de Whitney — lançou um livro no qual disse que elas viveram um romance durante a adolescência.
Robert De Niro revelou que amava muito a cantora e até gostaria de ter se casado com ela. Ele era um dos atores favoritos de Whitney. Sempre houve rumores de que eles tinham um caso, mas isso nunca foi confirmado oficialmente.
Antes de se casar com Bobby Brown, Whitney teve um caso com o jogador de futebol Randall Cunningham e com o ator Eddie Murphy.
O casamento de Whitney com Bobby Brown durou 15 anos. Muitos jornalistas escrevem que a cantora tinha uma boa reputação antes de seu relacionamento com Bobby. Pois o seu casamento foi repleto de escândalos constantes, o casal chegou a prestar contas com a justiça pelo uso de substâncias ilegais, e Whitney acusou o marido de traí-la. A saúde da cantora piorou e ela chegou a confessar o vício em álcool e drogas, fazendo tratamento inúmeras vezes para tentar se curar.
Apesar de todas as dificuldades, o casal teve uma filha, Bobbi Kristina Houston Brown. A cantora adorava a filha, embora a menina tenha tido alguns problemas durante a adolescência. Depois de uma longa história de escândalos e prisões, Whitney decidiu pedir o divórcio. Bobbi Kristina, que na época tinha 14 anos, ficou com a mãe, e embora Bobby Brown quisesse a guarda da filha, ele simplesmente não compareceu ao tribunal no dia da audiência.

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